Амины

Аминами называются органические производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы ( предельные, непредельные, ароматические).

Название аминов производят от названия углеводородного радикала с добавлением окончания –амин или от названия соответствующего углеводорода с приставкой амино-.

Примеры:

CH3 – NH2 CH3 – NH – C2H5

метиламин метилэтиламин мтилдифениламин

фениламин

(анилин)

В зависимости от числа атомов водорода, замещенных в аммиаке на углеводородные радикалы, различают первичные, вторичные и третичные амины:

R

R- NH2 R – NH – R’ R – N – R”

первичный амин вторичный амин третичный амин

Где R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.

Первичные, вторичные и третичные амины можно получить, проводя алкилирование (введение алкильного радикала) аммиака. При этом происходит постепенное замещение атомов водорода аммиака на радикалы, и образуется смесь аминов:

NH3 + CH3I --- CH3NH2 + HI

CH3NH2 + CH3I --- (CH3)2NH + HI

(CH3)2NH + CH3I --- (CH3)2N + HI

Обычно в смеси аминов преобладает один из них в зависимости от соотношения исходных веществ.

Для получения вторичных и третичных аминов можно использовать реакцию аминов с галогеналкилами:

(CH3)2NH + C2H5Br --- (CH3)2NC2H5 + HBr

Амины можно получить восстановлением нитросоединений. Обычно нитросоединения подвергают каталитическому гидрированию водородом:

C2H5NO2 + 3H2 --- C2H5NH2 + 2H2O

Этот метод используется в промышленности для получения ароматических аминов .

Предельные амины. При обычных условиях метил амин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH, триметиламин (CH3)3N и этиламин C2H5NH2 – газы с запахом, напоминающим запах аммиака. Эти амины хорошо растворимы в воде. Более сложные амины – жидкости, высшие амины – твердые вещества.

Для аминов характерны реакции присоединения, в результате которых образуются алкиламиновые соли. Например, амины присоединяют галогеноводороды:

(CH3)2NH2 +HCl --- [(CH3)2NH3]Cl

хлорид этиламмония

(CH3)2NH + HBr --- [(CH3)2NH2]Br

бромид диметиламмония

(CH3)3N + HI --- [(CH3)3NH]I

иодид триметиламмония

Тритичные амины присоединяют галогенопроизводные углеводорода с образованием тетраалкиламмониевых солей, например:

(C2H5)3N + C2H5I --- [(C2H5)4N]I

Алкиламониевые соли растворимы в воде и в некоторых органических растворителях. При этом они диссоциируют на ионы:

[(C2H5)4N]I === [(C2H5)4N]+ + I-

В результате водные и неводные растворы этих солей проводят электрический ток. Химическая связь в алкиламмониевых соединениях ковалентная, образованная по донорно-акцепторному механизму:

Ион метиламмония

Как и аммиак, в водных растворах амины проявляют свойства оснований. В их растворах появляются гидроксид-ионы за счет образования алкиламониевых оснований:

C2H5NH2 + H2O === [C2H5NH3]+ + OH-

Щелочную реакцию растворов аминов можно обнаружить при помощи индикаторов.

Амины горят на воздухе с выделением CO2, азота и воды, например:

4(C2H5)2NH + 27O2 --- 16CO2 + 2N2 + 22H2O

Первичные, вторичные и третичные амины можно различить, используя азотную кислоту HNO2. при взаимодействии этой кислоты с первичными аминами образуется спирт и выделяется азот:

Перейти на страницу номер:
 1  2